Die Playboy Villa ist vom Namen her sicher eines der bekanntesten Häuser, aber der Gründer und Chefredakteur des Magazins Playboy Hugh Hefner hat auch noch eine eigene Villa, nämlich das Haus neben der berühmten Playboy-Mansion in dem Los Angeles Nobelviertel Holmby Hills wo er und seine Frau Kimberley lange Zeit gelebt haben. Am 1. Juli 1989 heiratete Hefner das „Playmate des Jahres 1989“ Kimberley Conrad aus dessen Ehe er zwei Kinder hat Cooper und Marston. Hef ist zwar noch mit seiner Frau verheiratet, aber sie leben bereits seit 10 Jahren getrennt. In dieser Villa wuchsen auch deren Kinder auf, die allerdings langsam flügge werden und mit ihren fast 20 Jahren wohl bald das Haus verlassen werden.
Die Villa mit ihren fünf Schlafzimmern und sieben Badezimmern befindet sich auf einem 9.305 m² grossen Grundstück direkt neben dem Los Angeles Country Club. Das Gebäude wurde dort 1929 englischen Landhausstil errichtet, das Efeu ist seitdem auch schon reichlich gewachsen. Neben dem etwa 700 m² grosen Haus gibt es auch weitläufige Rasenflächen und einen Pool. Durch einen zweistöckigen Eingang erreicht man getäfelte Räume, ein Wohnzimmer mit Kamin und ein Hauptschlafzimmer mit Marmorbad und separatem Ankleideraum. Insgesamt verfügt die Villa über drei Kamine und auch noch eine grosszügige Bibliothek. Das Haus wurde designed von Arthur R. Kelly für die Schwester von Arthur Letts Jr., den ebenfalls ersten Besitzer der Playboy Villa.
Angeblich soll Hugh Hefner das Anwesen 1996 für 6,7 Millionen Dollar gekauft haben. Jetzt will er die Villa verkaufen, da es für ihn alleine zu gross ist, wenn seine Söhne ausgezogen sind um aufs College zu gehen. Ob das stimmt ist allerdings nicht bekannt. Der Verkaufspreis soll zumindest 27,995 Millionen Dollar betragen, was ca .22 Millionen Euro sind.